常用酸堿試劑——對甲苯磺酸吡啶鹽

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來源：CPHI制藥在線

2022-11-16

在有機(jī)合成當(dāng)中，對甲苯磺酸吡啶鹽是一個應(yīng)用非常廣泛的、溫和的、實(shí)驗(yàn)室常備的酸性催化劑，它能夠簡單的看作是對甲苯硫酸的替代物，對甲苯硫酸完成的所有反應(yīng)其也可以完成。但是，它對甲苯硫酸在使用上有更多的優(yōu)勢。

在有機(jī)合成當(dāng)中，對甲苯磺酸吡啶鹽是一個應(yīng)用非常廣泛的、溫和的、實(shí)驗(yàn)室常備的酸性催化劑，它能夠簡單的看作是對甲苯硫酸的替代物，對甲苯硫酸完成的所有反應(yīng)其也可以完成。但是，它對甲苯硫酸在使用上有更多的優(yōu)勢。

常用酸堿試劑——對甲苯磺酸吡啶鹽

對甲苯磺酸吡啶鹽催化的反應(yīng)通常具有反應(yīng)條件簡單和溫和的特點(diǎn)，用量一般在30MOL%之內(nèi)，它應(yīng)用最多的兩個反應(yīng)是羥基的縮醛反應(yīng)和羥基的硅醚化反應(yīng)，以及這兩個反應(yīng)的逆反應(yīng)。因此，在羥基的保護(hù)和去保護(hù)反應(yīng)中得到廣泛的應(yīng)用。

對甲苯磺酸吡啶鹽可以催化羥基的縮醛化反應(yīng)和硅醚化反應(yīng)，也可以催化它們的逆反應(yīng)，前者通常在CH2CL2或者DMF溶劑中進(jìn)行，后者通常使用MEOH為溶劑。當(dāng)然了，使用過量的試劑，可以使多個羥基低物分子一次生成多個縮醛或者多個硅醚保護(hù)基。也可以選用適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，實(shí)現(xiàn)多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應(yīng)。通過巧妙的設(shè)計(jì)，可以在同一個反應(yīng)中依次實(shí)現(xiàn)羥基的去硅醚化反應(yīng)和羥基的縮醛化反應(yīng)。

此外，對甲苯磺酸吡啶鹽還可以催化一類具有很高合成價值的串聯(lián)反應(yīng)，就是在去硅醚反應(yīng)后，生成的游離羥基緊接著再次發(fā)生分子內(nèi)縮醛化反應(yīng)，形成新的雜環(huán)產(chǎn)物，如果在底物分子中適當(dāng)?shù)奈恢蒙嫌幸粋€酯基，則可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的內(nèi)酯。

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