1,2-環(huán)戊二甲酸酐的背景和制備

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來源：CPHI制藥在線

2022-08-17

1,2-環(huán)戊二甲酸酐究竟是一種什么物質(zhì)？它在日常生活當(dāng)中又有著怎樣的應(yīng)用呢？對于這一系列問題，不少朋友在初次接觸到它的時(shí)候，腦子里面都是一片空白的。在接下來的內(nèi)容當(dāng)中，筆者就這方面的內(nèi)容，簡單的和大家介紹一下，希望對大家有所幫助。

1,2-環(huán)戊二甲酸酐實(shí)際上是一種有機(jī)中間體，可由順式-環(huán)戊基-1，2-二甲酸與醋酐一步反應(yīng)制備得到。1,2-環(huán)戊二甲酸酐可以用于制備脯氨酸衍生物，脯氨酸是一種環(huán)狀的氬氨基酸，是組成蛋白質(zhì)的常見20種氨基酸當(dāng)中唯一的氬氨基酸。

1,2-環(huán)戊二甲酸酐在肽鏈種有其特殊的作用，易于形成順式的肽鍵，不利于a螺旋的形成，脯氨酸及其衍生物廣泛應(yīng)用于小分子催化以及藥物化學(xué)領(lǐng)域，目前，脯氨酸及其延伸五作為合成砌塊以廣泛應(yīng)用于二肽基肽酶-4抑制劑以及抗HCV病毒藥物等上市藥物當(dāng)中。

1,2-環(huán)戊二甲酸酐的制備相對而言比較的復(fù)雜，在250ML茄型瓶中，加入2G順式-環(huán)戊基-1，2二甲酸和126.4ML的乙酸酐，加熱回流10小時(shí)，減壓去除過量的乙酸酐，得到1,2-環(huán)戊二甲酸酐粗品。

當(dāng)然了，也可以在0攝氏度下，將BR2滴加到2-氧化代環(huán)乙烷羥酸乙酯的氯仿溶液當(dāng)中，將所得反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢柽^夜，然后用NAHCO3和鹽水洗滌，有幾層利用NA2SO4干燥并濃縮將殘余物滴加到KOH在水中的冰冷溶液中，將反應(yīng)混合物在0攝氏度攪拌6小時(shí)，然后用乙醚萃取。

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