四丁基氟化氨是一種化學(xué)式為(CH3CH2CH2CH2)4N+F-的四級(jí)銨鹽(季銨鹽)。
由于它極易吸水,通常以三水合TBAF,或者TBAF四氫呋喃溶液的形式銷(xiāo)售。在有機(jī)合成中常被用為硅醚保護(hù)基團(tuán)的去保護(hù)試劑,也經(jīng)常被用為相轉(zhuǎn)移催化劑以及溫和的有機(jī)堿。在加熱的條件下,它可以使酰胺烷基化。
由于氟離子是非常強(qiáng)的氫鍵受體(奪取氫離子的能力很強(qiáng)),所以加熱方法脫去水合物里的結(jié)合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到 77 °C ,會(huì)發(fā)生β脫氫消去反應(yīng)生成氟化氫根(hydrogen difluoride HF2),而在真空低溫( 40 °C)干燥的條件下得到的產(chǎn)物仍然含有 10-30 mol%的結(jié)合水以及大約 10%的氟化氫根。制備無(wú)水TBAF很有意義,因?yàn)椴煌谒戏x子,“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質(zhì)子溶劑中的堿性可以增加20個(gè)PK單位以上(成為中強(qiáng)堿)。2005年,一種制備無(wú)水TBAF的方法被報(bào)導(dǎo),該方法利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發(fā)生親核取代反應(yīng),制得的無(wú)水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞砜中的溶液都比較穩(wěn)定